Биохимия аскорбиновая кислота

Биохимия аскорбиновая кислота


..3..

..3..

..5..

..6..

..6..

..7..

..8..

..9..

..10..

..11..

..12..

Содержание:

1. Определение

2. Свойства

3. История

4. Применение

5. Получение

6. Биологическая роль

7. Метаболизм витамина С

8. Биохимические функции

9. Авитаминоз и гипервитаминоз

10. Суточная норма потребления

11. Список использованной литературы

Определение:

Аскорби́новая кислота́ — органическое соединение, родственное глюкозе, является одним из основных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, является антиоксидантом. Биологически активен только один из изомеров — L-аскорбиновая кислота, который называют витамином C. В природе аскорбиновая кислота содержится во многих фруктах и овощах. Авитаминоз аскорбиновой кислоты приводит к цинге.

— Формула: C6H8O6

— Молярная масса: 176,12 г/моль

— Температура плавления: 190°C

— Температура кипения: 553°C

— Плотность: 1,69 г/см³

— Растворимость: Вода

Свойства.

По физическим свойствам: аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте.

По биологическим свойствам является:

1. Антиоксидантная. Витамин С является мощным антиоксидантом, благодаря чему регулирует окислительно-востановительные процессы в организме и предотвращает пагубное воздействие свободных радикалов на компоненты клеточной мембраны и содержимое клеток. Помимо этого аскорбиновая кислота необходима для восстановления других антиоксидантов, таких как витамин Е и витамин А.

2. Дезинтоксикационная. Аскорбиновая кислота обезвреживает множество ядовитых веществ, таких как тяжелые металлы, табачный дым, токсины возбудителей заболеваний и многие другие токсины и яды.

3. Строительная. Витамин С необходим для синтеза коллагена и проколлагена, которые необходимы для формирования соединительной ткани в организме человека.

4. Ферментная и гормональная. Аскорбиновая кислота необходима для синтеза многих ферментов и гормонов, в том числе и адреналин.

5. Аскорбиновая кислота способствует всасыванию железа в желудочно-кишечном тракте, благодаря чему в организме нормально синтезируется гемоглобин.

6. Защитная. Витамин С способствует улучшению иммунитета и противостояния организма различным инфекциям, в том числе и вирусным.

7. Антиатеросклеротическая. Под воздействие аскорбиновой кислоты в организме уменьшается количество вредного холестерина входящего в состав липопротеинов низкой и очень низкой плотности (ЛПНП и ЛПОНП) и увеличивается содержание полезного холестерина входящего в состав липопротеинов высокой плотности (ЛПВП), благодаря чему предотвращается развитие атеросклеротических бляшек на стенках сосудов. Более того, холестерин под воздействием витамина С нормализуется, т.е. уменьшается его количество при избытке и увеличивается при недостатке.

История.

Впервые в чистом виде витамин С был выделен в 1928 году, а в 1932 году было доказано, что именно отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека вызывает цингу.

В ряде случаев фармакологи возлагали на витамин С большие надежды, основанные прежде всего не на экспериментальных доказательствах клинической эффективности препарата, а на теоретических предпосылках, в первую очередь — относительно возможного антирадикального действия аскорбиновой кислоты.

В 1970 г. Лайнус Полинг опубликовал в Докладах национальной академии США статью «Эволюция и потребность в аскорбиновой кислоте», в которой выдвинул концепцию необходимости высоких доз витамина С, предполагая их оптимальными для здоровья. К этому выводу Полинг пришёл путём теоретических рассуждений на основе доступной ему в то время литературы. Полинг предполагал, что высокие дозы витамина С способны защитить человека от многих заболеваний, в частности вирусных (ОРВИ, грипп) и онкологических. Витамин С также необходим для формирования волокон коллагена, для защиты тканей организма от свободных радикалов. Полинг предложил повысить ежедневную дозу витамина С в 100—200 раз. Сам он сообщал, что вместе с женой установил для себя дневную норму витамина С в 10 граммов.

В настоящее время мнение об эффективности низких доз (до 1000 мг) витамина С при простуде по прежнему не находит подтверждения, а эксперименты с дозировкой более 2000 мг/сут (согласно теории Полинга) так и не проведены. С другой стороны, предположения о том, что дозы аскорбиновой кислоты, существенно превышающие потребность, могут приводить к определённым физиологическим расстройствам, также не доказаны.

В 1996 г. в Норвегии был принят закон, запрещавший продавать капсулы, содержавшие больше 250 мг аскорбиновой кислоты. За Норвегией в 1997 г. последовала и Германия. Ограничительные законы запрещали рекламу витаминов как лечебных препаратов против конкретных заболеваний, если не было необходимой для лекарств серии клинических испытаний. Эти законы, как оказалось, затрагивали интересы множества пищевых и фармакологических фирм. Поскольку витамины классифицировались в Европейском союзе как пищевые продукты, то для их поступления в коммерческую продажу никаких клинических испытаний не требовалось.

Применение.

Фармакология:

Аскорбиновая кислота вводится при отравлении угарным газом, метгемоглобинобразователями в больших дозах — до 0,25 мл/кг 5 % раствора в сутки. Препарат является мощным антиоксидантом, нормализует окислительно-восстановительные процессы.

Пищевая промышленность:

Аскорбиновая кислота и ее натриевая (аскорбат натрия), кальциевая и калийная соли применяются в пищевой промышленности в качестве антиоксидантов Е300 — E305, предотвращающих окисление продукта.

Фотография:

Водный раствор аскорбиновой кислоты иногда применялся в чёрно-белой фотографии в качестве «мягкого» и эффективного, но относительно дешёвого и доступного проявителя при экстренной обработке позитивных отпечатков и реже — чёрно-белой плёнки. Некоторые фотографы для приготовления проявителя весьма успешно использовали даже отстоянные и отцеженные отвары шиповника и других растений. Недостаток данного проявителя заключался в значительном ухудшении его проявляющих свойств под воздействием света и кислорода воздуха. Это сильно ограничивало срок хранения раствора. Поэтому такой проявитель использовался непосредственно после приготовления. К достоинствам же проявителя, помимо несложности получения, можно также отнести и отсутствие каких-либо вредных воздействий на здоровье при контакте с раствором, поскольку синтетические проявляющие вещества в той или иной степени токсичны.

Получение.

Синтетически получают из глюкозы.

Синтезируется растениями из различных гексоз и большинством животных из галактозы, за исключением приматов и некоторых других животных (например, морских свинок), которые получают её с пищей.

Источники витамина С:

Наиболее богаты аскорбиновой кислотой плоды барбадосской вишни (1000-3300 мг/100 г), свежего шиповника (650 мг/100 г), болгарского красного перца (250 мг/100 г), чёрной смородины и облепихи (200 мг/100 г), перец зелёный сладкий и петрушка (150 мг/100 г), брюссельская капуста (120 мг/100 г), укроп и черемша (колба) (100 мг/100 г), киви (90 мг/100 г), земляника садовая (60 мг/100 г), цитрусовые (38-60 мг/100 г), яблоки (содержат 4,6 мг/100 г), недозрелые плоды грецкого ореха, хвоя сосны и пихты.

Биологическая роль.

В организме витамин С участвует в синтезе коллагена, главного белка основы организма — соединительной ткани. Витамин С также участвует в активации или продуцировании жизненно необходимых химических веществ, таких как адреналин, увеличивающий частоту пульса, приток крови мускулам, подъем кровяного давления, а также повышающий боеготовность, когда опасность рядом.

Две другие важные роли витамина С — детоксикационная (он помогает очищать организм от ядов, начиная с сигаретного дыма и окиси углерода и кончая змеиным ядом), и антиоксидантная. В данном случае витамин С функционирует как молекула, предназначенная для защиты организма, его необходимых жиров и жирорастворимых витаминов (особенно А и Е) от разрушительного действия кислорода.

Витамин C хорошо влияет на работу печени, активизирует деятельность поджелудочной железы, принимает участие во внутритканевом дыхании и способствует общему укреплению организма.

Витамин С участвует во всех звеньях обмена веществ, синтезе гормонов. Витамин С участвует в обмене фолиевой кислоты и железа, а также синтезе стероидных гормонов и катехоламинов.

Аскорбиновая кислота также регулирует свертываемость крови, нормализует проницаемость капилляров, необходима для кроветворения, оказывает противовоспалительное и потивоаллергическое действие. Витамин С усиливает репаративные процессы, увеличивает устойчивость к инфекциям. Уменьшает эффекты воздействия различных аллергенов.

Витамин С является фактором защиты организма oт последствий стресса. Надпочечники, которые выделяют гормоны, необходимые, чтобы действовать в стрессовых ситуациях, содержат больше аскорбата, чем любая другая часть тела. Витамин С помогает выработке этих стрессовых гормонов и защищает организм от токсинов, образующихся в процессе их метаболизма.

Витамин С улучшает способность организма усваивать кальций и железо, выводить токсичные медь, свинец и ртуть. Важно, что в присутствии адекватного количества витамина С значительно увеличивается устойчивость витаминов В 1 , В 2 , A, E, пантотеновой и фолиевой кислот.

Витамин С предохраняет холестерин липопротеидов низкой плотности от окисления и, соответственно, стенки сосудов от отложения окисленных форм холестерина и таким образом препятствует процессам атерогенеза.

Витамин С участвует в синтезе кортикостероидов, метаболизме катехоламинов (превращение дофамина в норадреналин), окислении ароматических аминокислот (тирозина и фенилаланина), синтезе серотонина из триптамина. Поэтому адекватное обеспечение витамином необходимо для нормальной функции коры надпочечников и мозга.

Аскорбиновая кислота важна для состояния соединительной ткани, так как она обеспечивает синтез коллагена из проколлагена, активируя ферменты пролилгироксилазу и лизилгидроксилазу, гидроксилирующие пролин и лизин в молекуле проколлагена. При недостаточности этой реакции больше всего поражается насыщенный гидроксипролиновыми остатками коллаген кровеносных сосудов, что ведет к геморрагическому синдрому.

Аскорбиновая кислота ингибирует активность фосфодиэстеразы, повышая уровень цАМФ в тканях, оказывает регенерирующее действие. Витамин С улучшает иммунологический статус организма за счет усиления активности Т-клеточного звена иммунитета, а также стимуляции бактерицидной активности и миграционной способности нейтрофилов.

Активируя гексокиназу, аскорбиновая кислота обеспечивает проникновение глюкозы в клетки и отложение ее в печени. Она участвует в синтезе и метаболизме гормонов щитовидной железы улучшает всасывание железа из кишечника, нейтрализует нитрозамины пищи, снижая риск развития рака желудка и кишечника. Имеется множество иных предпосылок для применения витамина С с целью профилактики раковых заболеваний.

Метаболизм витамина С.

Аскорбиновая кислота всасывается в тонком кишечнике посредством простой диффузии. Для нее характерно связывание с белками, как в кровяном русле, так и в клетках. В организме в результате окислительных превращений из аскорбиновой кислоты образуется щавелевая кислота, которая затем вовлекается в различные реакции метаболизма.

При необратимом окислении аскорбиновая кислота превращается в 2,3-дикетогулоновую и треоновую кислоты.

Частично витамин С выводится из организма с мочой в неизменном виде.

В кислой среде аскорбиновая кислота и аскорбиген достаточно хорошо сохраняются при тепловой обработке

Биохимические функции.

Витамин С в природных условиях присутствует в трех формах: аскорбиновая кислота, дегидроаскорбиновая кислота и аскорбиген (комплекс аскорбиновой кислоты с белком), и все они участвуют во многих биохимических реакциях клеточного метаболизма.

Витамин С является одним из компонентов антиоксидантной системы организма. Этот витамин участвует в монооксигеназных реакциях при смешанном НАДНН+ и НАДФНН+ гидроксилировании.

Аскорбат отличается способностью легко отдавать электроны из диенольной группы лактонового кольца, поэтому вместе с ферри-ионом (Fe+3) является кофактором ряда гидроксилаз, осуществляющих гидроксилирование субстратов по схеме:

НО-аск -ОН + Fe+3→НО-аск-О• + Fe+2 + Н+

Fe+2+О2→О2 + Fe+3

НО-аск — О• + Fe+3→О — аск- О• + Fe+2 + Н+

О-аск- О•→О = аск = О

Fe+2+ О2 →О2 +Fe+3

О2 +H-C-R→RC+ О2 2-

О2 2- +2Н+→Н2О2

О2 + Н2О2 →ОН+ ОН-

RC•+OH• →R-C-OH

В представленной последовательности реакций видно, что в присутствии металлов с переходной валентностью аскорбат проявляет свои выраженные прооксидантные свойства.

В данном случае Fe+3 переносит электроны аскорбата на молекулярный кислород (О2) с образованием реактивного супероксиданиона (•О2), который в свою очередь прямо окисляет триптофан (образование серотонина), дофамин (образование норадреналина), производные холестерола (синтез стероидных гормонов), пролина и лизина в коллагене (образование оксипролина и оксилизина).

Регенерацию образующегося дегидроаскорбата (ДГА) в аскорбат в организме людей осуществляют специализированные ферменты за счет НАДФН-Н+ и глутатиона (G — SH)

О = аск = О + 2 НАДФН-Н+ НО-аск-он +2 НАДФ+

О = аск = О+ 2G-SH НО-аск-ОН + G-S-S-G

Одним из ярких проявлений дефицита аскорбата является нарушение гидроксилирования пролина коллагена в оксипролин и образование хондроитилсульфата, вследствие чего нарушается прочность базальной мембраны капилляров, сухожилии, связок и других соединительнотканных элементов.

  1. Участие в окислительных процессах в качестве кофермента гидролаз:

  1. Реакции гидроксилирования:

— гидроксилирование триптофана в 5-гидрокситриптофан (при биосинтезе серотонина);

— гидроксилирование ДОФА (образование норадреналина);

— гидроксилирование пара-гидроксифенилпирувата в гомогентизиновую кислоту;

— гидроксилирование стероидов при биосинтезе гормонов надпочечников из холестерола;

— гидроксилирование Р-бутиробетаина при биосинтезе карнитина;

— гидроксилирование остатков пролина и лизина в проколлагене, при синтезе коллагена, белка костной ткани — оссеина;

3) Восстановление иона железа Fe3+ в ионFe2+в кишечнике (для улучшения всасывания) и в крови (высвобождение из связи с трансферрином)

4) Участие в иммунных реакциях (повышает продукцию защитных белков нейтрофилов)

5) Активация фермента гексокиназы («ловушки глюкозы», обеспечивающей метаболизм глюкозы в клетке).

Авитаминоз и гипервитаминоз.

Принято считать, что среди симптомов нехватки в организме витамина С находятся слабость иммунной системы, кровоточивость дёсен, бледность и сухость кожи, замедленное восстановление тканей после физических повреждений (раны, синяки), потускнение и выпадение волос, ломкость ногтей, вялость, быстрая утомляемость, ослабление мышечного тонуса, ревматоидные боли в крестце и конечностях (особенно нижних, боли в ступнях), расшатывание и выпадение зубов; хрупкость кровеносных сосудов приводит к кровоточивости дёсен, кровоизлияниям в виде тёмно-красных пятен на коже. Однако на август 2011 не было проведено достаточного количества исследований, на основании которых можно было бы достоверно утверждать о наличии связи между упомянутыми симптомами и недостатком в организме витамина C. Лишь когда его количество принимает крайне малые значения, проявляются некоторые из перечисленных симптомов, сигнализирующих о возникновении крайне редкого ныне заболевания — цинги.

Избыток витамина C может вызывать раздражение мочевого тракта (при длительном употреблении), кожный зуд, понос, однако отчетливых результатов клинических исследований на эту тему не представлено.

Суточная норма потребления.

Люди должны получать аскорбиновую кислоту с пищей. Так же как у высших приматов (сухоносых обезьян), ген, отвечающий за образование одного из ферментов синтеза аскорбиновой кислоты, нефункционален. Однако, например, в организме кошки (как и у многих других млекопитающих) витамин C синтезируется (из глюкозы).

Физиологическая потребность для взрослых — 90 мг/сутки (беременным женщинам рекомендуется употреблять на 10 мг больше, кормящим — на 30 мг). Физиологическая потребность для детей — от 30 до 90 мг/ сутки в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления в России — 2000 мг/сутки. Для курящих людей и тех, кто страдает от пассивного курения, необходимо увеличить суточную норму потребления витамина C на 35 мг/сутки.

Список использованной литературы:

1. С.Зайцев, Ю.В.Конопатов: Биохимия животных. Фундаментальные и клинические аспекты; Изд.: ЛАНЬ, 2005.

2. В.В.Рогожин: Биохимия животных; Изд.: МОСКВА, 2005.

3. А.Д.Таганович, В.К.Кухта, Т.С.Морозкина: Биологическая химия: витамины; Изд.: КРОКУС, 2008.

4. Статья: Получение и применение витамина С, автор неизвестен; 2011.

5. Статья: Суточная норма витамина С. Польза и механизм действия витамина, автор: Н.А.Коробина; 2011.

12



Source: StudFiles.net


Добавить комментарий